Мужские ботинки Timberland стали заметными из-за модели 6-Inch “Yellow Boot”, появившейся в 1973 году. Для нее применили технологию прямого крепления подошвы к верху, что помогло добиться полной водонепроницаемости пары и сделало обувь практичной для сырой погоды. В классических версиях используют плотную натуральную кожу (часто нубук), герметизацию швов и глубокий протекторный рисунок подошвы, поэтому ботинки Timberland выбирают для ежедневного использования из-за устойчивости и сцепления.
У части моделей встречаются утеплитель, съемная стелька и амортизация, но состав и уровень защиты зависят от конкретной линейки. По стилю такие ботинки сочетаются с брюками прямого кроя, чиносами и карго, с плотным трикотажем и худи, а из верхней одежды — с паркой, пуховиком, шерстяным пальто и курткой-рабочей; наиболее универсальны песочный, коричневый и черный цвета.