Женские ботинки Timberland ценят за практичную конструкцию для сырой и холодной погоды: у бренда давно используется литая подошва с глубоким протектором и плотная кожа, а в отдельных моделях встречаются водозащитная мембрана, утеплитель (например, PrimaLoft), съемная стелька и амортизация, поэтому уровень тепла и защиты зависит от конкретной линейки.
Женские модели ботинок Timberland обычно отличаются более аккуратной посадкой и большим выбором форм, включая классические высокие ботинки, чукка, челси, трекинговые варианты и пары на платформе; в части изделий применяются элементы из переработанных материалов (например, ткани ReBOTL).
По стилю ботинки Timberland сочетаются с базовой одеждой и повседневными комплектами: с прямыми и укороченными джинсами, леггинсами, трикотажными брюками, а также с юбками и платьями миди; из верхней одежды подходят пуховик, парка, шерстяное пальто и укороченная куртка, а самые универсальные цвета для сочетаний — песочный, коричневый, черный и серый.